La vitamina c 124

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Ascorbinsure Soweit mglich und gebruchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Anders wenn nicht vermerkt, gelten mueren angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Ascorbinsure (in der Biochemie Ascorbat auch) ist eine del organische Festkrpersure. Da sie ist oxidierbar fleckig, wirkt sie antioxidativ. Sie ist sehr gut und wasserlslich kristallisiert en forma farbloser Kristalle. Ihre wichtigste Eigenschaft ist die Wirkung physiologische del als vitamina. ein Mangel kann sich bei Menschen durch Skorbut manifestieren. Tu nombre leitet sich von entsprechend un (nicht) und dem Namen lateinischem scorbutus fr Skorbut ab. Ein Estereoisómero der Ascorbinsure, mueren L - (+) - Ascorbinsure und deren Derivado mit gleicher Wirkung, werden unter der Bezeichnung vitamina C zusammengefasst 2. Der Sammelbegriff vitamina C umfasst neben L - (+) - Ascorbinsure Alle Stoffe, die im Krper zu werden Ascorbinsure umgesetzt knnen, por lo z. B. Dehydroascorbinsure (DHA). Ascorbinsure ist empfindlich gegenber Licht, Hitze, Sauerstoff und Schwermetallen. 3 guerra Inhaltsverzeichnis Geschichte Der Skorbut bereits im 2. Jahrtausend v. Chr. im Alten gypten del als Krankheit bekannt. Auch der Arzt griechische Hipócrates und der rmische Autor Plinio berichten Darber. Bis ins 18. Jahrhundert guerra Skorbut morir hufigste Todesursache auf Seereisen. Im Jahre 1747 untersuchte der englische schiffsarzt James Lind diese Krankheit. Er nahm 12 Seeleute, die unter der Skorbut litten und sie teilte en sechs Gruppen zu zwei Personen je. Jeder Gruppe GAB er zustzlich zu den blichen Nahrungsrationen einen weiteren speziellen Nahrungszusatz. Im Speziellen: Obstwein, Schwefelsure, Essig, Gewrze und Kruter, Seewasser, Sowie Orangen und Zitronen. Er stellte fest, dass die Gruppe, welche morir Zitrusfrchte erhielt, Eine Rasche Besserung zeigte. 1757 verffentlichte Lind dieses Resultat. Doch ERST 1795 mentira matriz britische marinos mueren Nahrungsrationen auf See mit Zitronensaft ergnzen. Zustzlich wurden auch chucrut und zur Maíz Skorbutprvention eingesetzt. Im Jahr 1912 entdeckte der Biochemiker Casimir Funk nach der zu Studien Mangelerkrankung beriberi. dass diese das durch Fehlen einer Chemischen Substanz, tiamina. verursacht wurde. Er prgte dafr das Kunstwort vitamina. 1921 GAB der Biochemiker Sylvester Zilva einer von Mischung aus Zitronensaft isolierten Substanzen, morir en la guerra der Lage, Skorbut zu heilen, morir Bezeichnung vitamina C 4. Zwischen 1928 und 1934 gelang es dem ungarischen Wissenschaftler Albert von Szent-Gyrgyi Nagyrapolt, Sowie Joseph L. Svirbely und Davon unabhngig Charles Glen rey durch die Kristallisationsversuche fr die der Heilung Skorbut verantwortliche Substanz zu isolieren. 1934 stellte Gyrgyi fest, dass diese identisch mit der ist 1913 entdeckten L-Ascorbinsure. Ebenfalls 1934 gelang Walter Haworth und die Tadeus Reichstein erstmalig knstlicher Synthese L-Ascorbinsure aus glucosa 5. Haworth erhielt 1937 fr seine Forschungen am vitamina C den Nobelpreis fr Chemie, Szent Gyrgyi den fr Medizin. 1967 wurde von Linus Pauling muere del als Verwendung von Dosen hoher Ascorbinsure Vorbeugung gegen Krebs und Erkltungen propagiert, fue jedoch teils umstritten ist (siehe unten). En Vorkommen der Nahrung kommt vor allem vitamina C en Obst, Gemse und vor Grntee, sein Gehalt sinkt jedoch beim Kochen, trocknen oder Einweichen sowie bei der Lagerhaltung. Zitrusfrchte wie Orangen, Zitronen und pomelos enthalten en el dorso reifem unmittelbar nach der Ernte viel vitamina C. Grnkohl sombrero den hchsten Vitamina-C-Aller Gehalt Kohlarten (105120 mg / 100 g verzehrbare Substanz). En Kohlgemse Ascorbinsure ist en forma von Ascorbígeno Un gebunden und B. Wird das Gemse gekocht, zerfallen morir Molekle en L-Ascorbinsure und Indol. por lo dass es en el dorso gekochtem mehr vitamina C enthalten kann del als im Rohen el dorso. Durch zu langes Kochen wird das vitamina jedoch teilweise zerstrt und auch in das (meist verzehrte nicht) Kochwasser abgegeben. Rotkraut, Weikraut und chucrut sind ebenfalls Vitamina-C-Lieferanten, era Lange Zeit vor allem in der guerra Seefahrt von Bedeutung, el hombre da zur Vorbeugung gegen Skorbut (siehe unten) ein haltbares, una vitamina C Reiches Nahrungsmittel bentigte, chucrut wozu sich Besten eignete. Muere hombre natrlichen hchsten sombrero de vitamina-C-Konzentrationen en Camu-Camu und in der gefunden Acerolakirsche. Viele Gemsearten enthalten Eine Ascorbat-oxidasa, insbesondere die durch Zerkleinern mit dem vitamina en Berhrung kommt dieses und oxidiert. Das fhrt z. B. bei Rohkost, die nicht sofort verzehrt wird, zu erheblichen Vitamina-C-Verlusten. Hier der Vitamina-C-Gehalt Einiger Frchte / Gemse je 100 g, geordnet nach absteigendem Vitamina-C-Gehalt: Camu-Camu 2000 mg Acerolakirsche 13001700 mg Hagebutte 1250 mg Sanddornbeere 200800 mg Guave 300 mg Schwarze Johannisbeere 189 mg Grnkohl 105150 mg Rosenkohl 90150 mg Paprika 100 mg Brokkoli 90115 mg Vogelbeere (Ebereschenfrucht) 98 mg Spinat 5090 mg Kiwi 80 mg fresa 5080 mg Zitrone 53 mg Naranja (Apfelsine) 50 mg Rotkohl 50 mg Weikohl 45 mg Heidelbeere 22 mg Ananas 20 mg chucrut 20 mg de aguacate 13 mg Kulturapfel 12 mg Banane 1012 mg Pfirsich 10 mg Birne 5 mg Die Angaben nur dienen der Orientierung, mueren tatschlichen Werte hngen Stark von den folgenden Variablen ab: Sorte der Pflanze Bodenbeschaffenheit Klima whrend des Wachstums Lagerdauer SEIT der Ernte Lagerbedingungen Zubereitung Obst und Gemse sollten daher mglichst Frisch (bei sachgerechtem Einfrieren auch aufgetaut) und mit Schale verzehrt werden, da ein Teil des Groer vitamina C sich in der Oder Schale direkt darunter befindet. 3 Herstellung und Verwendung Die Jahresproduktion fr Ascorbinsure liegt bei Mundo etwa 110.000 Tonnen. Marktfhrer Lange guerra die Zeit Schweizer Hoffmann-La Roche (30 Weltumsatz) gefolgt vom BASF - NPEG Kartell (auch etwa 30) und der Firma Merck. sombrero de 2002, Hoffmann-La Roche seine Vitaminsparte fr 3,4 Milliarden Schweizer Franken (2,1 etwa Milliarden Euro) un troquel hollndische DSM verkauft. Ascorbinsure zur Zeit wird hauptschlich en China Produziert. En Chemischen Fabriken wird aus der Ausgangssubstanz D-glucosa ber Ascorbinsure Sorbitol Kristalline, Natriumascorbat, Calciumascorbat und Ascorbylmonophosphat hergestellt. Die sogenannte Reichstein-Synthese (1934) ist bis heute morir Grundlage dieser industriellen Produktion. Zur Unterscheidung von diesem Produkt synthetisch hergestellten wird ein mit Hilfe gentechnisch vernderter Mikroorganismen hergestelltes vitamina C internacional mit GMO-Vitamina C (organismo GMO, genéticamente manipulada: genetisch vernderter Gérmenes) bezeichnet. GMO-ist Ascorbinsure preiswerter nach diesem Verfahren der wird Mundo grere Teil hergestellt. Ascorbinsure del als findet hauptschlich Antioxidans verwendung. Sie wird vielen Lebensmittelprodukten del als Konservierungsmittel beziehungsweise Umrtungshilfsmittel unter der Nummer E 300 zugesetzt. Weitere E-Nummern von Ascorbinsurederivaten sind E 301 (Natriumascorbat), E 302 (Calciumascorbat), E 304a (Ascorbylpalmitat) und E 304b (Ascorbylstearat). Der Ascorbinsurezusatz zu Mehlen soll das Gashaltevermgen und das Volumen der Teige vergrern. Dies LSST durch die sich Pedagogía zustzlicher Disulfidbrcken zwischen den Kleber - Strngen des Teiges erklren. Auch im Pharma-Bereich dient als, Ascorbinsure Antioxidans zur Stabilisierung von Pharmaprodukten. Wegen der ihr zugeschriebenen allgemein gesundheitsfrdernden Eigenschaften auch Ascorbinsure wird in der Tierzucht verfttert. Wegen cerquero reduzierenden Eigenschaft wird auch Ascorbinsure vereinzelt del als Entwicklungssubstanz en photographischen Entwicklern eingesetzt. Zum Auflsen von Heroinbase vor der Injektion wird oft Ascorbinsure mit dem heroína aufgekocht. Physiologische Bedeutung vitamina C ist ein und eine del sombrero Radikalfnger antioxidante Wirkung (es wirkt también del als Reduktionsmittel). Es ist ein wichtiger Cofaktor bei der Hydroxylierungsreaktion und ermglicht damit unter anderem krpereigene die Herstellung von colágeno und die von Hydroxylierung Steroiden. Darber hinaus spielt es Eine wichtige Rolle beim Aufbau von Aminosuren wie z. BSP. dem tirosina. Auch bei der Umwandlung von zu Dopamina noradrenalina. im colesterina - Stoffwechsel und bei der Carnitinbiosynthese Ascorbinsure wird bentigt. Durch seine antioxidante Wirkung schtzt ES Otros wichtige Metaboliten und das Erbgut vor der bzw. Oxidación dem Angriff durch Freie Radikale, era im Endeffekt einen Schutz der Zelle vor Schden und auch somit vor de Krebs, Arteriosklerose und Grauem estrella bedeutet. Der Name Ascorbinsure leitet sich von der Krankheit Skorbut ab, die durch Ascorbinsure verhindert und geheilt werden kann. Mit und niacina La vitamina B 6 Steuert vitamina C die Produktion von L-Carnitina. fr das die Fettverbrennung en wird der Muskulatur bentigt. Weiterhin begnstigt es morir Eisenresorption im Dnndarm. La vitamina C wird auch bei und zur Prophylaxe von Erkltungen eingesetzt. Diese Anwendung wurde insbesondere in den Jahren 1970er-durch den Nobelpreistrger Linus Pauling populr. Eine von Metaanalyse 55 Studien zeigt jedoch, dass, entgegen weit dem verbreiteten Glauben, vitamina C Erkltungskrankheiten nicht verhindern kann. Allenfalls bei Menschen, wie die manche Extremsportler starken krperlichen Anstrengungen oder Extremer Klte ausgesetzt sind, scheint vitamina C Eine fleckig vorbeugende Wirkung zu haben. Es gibt Hinweise darauf, dass sich die Dauer einer Erkltung durch das vitamina geringfgig verringern LSST. 6 Es ist jedoch eindeutig nachgewiesen, dass das Ascorbinsure Immunsystem (mueren Weien Blutkrperchen) untersttzt. La vitamina C sowohl strkt morir zellulre Immunabwehr, es indem mueren Lymphozyten und die Makrophagen aktiviert del als auch die humorale Abwehr, Weil es morir Serumkonzentrationen der Immunglobuline erhht. Auerdem wirkt vitamina C entgiftend. Im Magen verhindert es, dass sich aus und Nitrit sekundren Aminen krebserregende nitrosamina Bilden. Gleichzeitig mindert ES mueren Toxizitt beispielsweise von Blei oder cadmio und ist am Abbau verschiedener Medikamente und Drogen beteiligt. 3 Neuerdings wird auch vitamina C zur Behandlung und der Vorbeugung Reisekrankheit (Kinetosen) eingesetzt. La vitamina C, en Dosierungen zwischen 1 und 3 tglich Gramm, ist in der Lage, die Histaminspiegel bei Patienten mit oder Seekrankheit Mastozytose deutlich zu senken. 7 Bedarf En Weiten comparte der Welt ist die mit Versorgung vitamina C relativ intestino, der Tagesbedarf eines Erwachsenen betrgt Laut Empfehlung der Deutschen Gesellschaft fr Ernhrung 100 mg. Die Meinungen hierber gehen jedoch weit auseinander morir Empfehlungen anderer Gruppierungen liegen zwischen einem Bruchteil (z. B. der Hlfte) und einem vielfachen (z. B. so viel wie mglich) DIESES Wertes. steht fest, dass Mengen bis zu 5000 mg kurzzeitig del als gelten unbedenklich. berschssige Mengen werden vom Krper ber den Urin ausgeschieden, da vitamina C wasserlslich ist gut (siehe auch Hypervitaminosen). Bei einer ausgewogenen Mischkost kann in Deutschland davon ausgegangen werden, dass dem Krper Alle lebensnotwendigen Vitamine, und auch daher vitamina C, en ausreichendem Mae werden zugefhrt. Die Versorgung mit vitamina C ist in Deutschland ber Knapp der DGE-Empfehlung von 100 mg pro Tag. Daher sind Vitaminprparate fr einen gesunden Menschen, der sich und abwechslungsreich vollwertig ernhrt, berflssig. Raucher brauchen auf der Grund erhhten Belastung mit Freien Radikalen etwa 40 mehr vitamina C Laut DGE 150 mg / día. Die Empfehlung fr Schwangere und Stillende liegt bei 110 bzw. 150 mg tglich. Ursache fr Eine unzureichende Zufuhr ist eine del meistens einseitige Ernhrung. Muere Betrifft vor allem ltere Menschen, die nicht tglich frisches Obst und Gemse verzehren. Auch die Einnahme verschiedener Medikamente kann langfristig morir Vitamina-C-Versorgung verschlechtern auch Menschen bei jngeren. Dazu zhlen zum Beispiel morir Anti-Baby-Pille, verschiedene Antibiotika oder Acetylsalicylsure (aspirina). Auch bei Operationen, Infektionen, Krebserkrankungen, schweren Verletzungen, diabetes mellitus, Magen-Darmerkrankungen und ein Dauerstress besteht erhhter Bedarf ebenso wie bei starker krperlicher Belastung und bermigem Alkoholkonsum. 3 Untersuchungen mit 14 C La vitamina C - markiertem zeigen, dass der tgliche Ascorbatumsatz unabhngig von der Vitamina-C-nur Zufuhr etwa 20 mg betrgt. Gengen Somit bereits Knapp 20 mg tglich, um zu Skorbut vermeiden. Fr Vergleichszwecke interessant ist, dass fr Meerschweinchen Eine von Tagesdosis 1030 mg empfohlen wird (bei einem Gewicht von ca. 0,81,5 kg), es wobei diese ber die nicht Leber Selbst produzieren knnen. Mangelerscheinungen (hypovitaminose) Albert von Szent-Gyrgyi Nagyrapolt, ein ungarischer Wissenschaftler, identifizierte 1933 das vitamina C del als wirksame Substanz gegen Skorbut. Volle Wirksamkeit das entfaltet vitamina C aber nur en Gegenwart eines flavanoles, Das ALS vitamina C2 bezeichnet wird. Keiner der beiden Stoffe kann allein Skorbut heilen, en Kombination sind sie aber schon en wirksam Mengen geringen. Nur wenige Wirbeltiere, darunter Primaten (wie der Mensch), Meerschweinchen, einige Vgel und Schlangen, sind nicht von zur biosynthèse Ascorbinsure aus Glucuronsure befhigt, da ihnen die-L-oxidasa Gluconolacton fehlt. Fr diese Lebewesen ist Ascorbinsure essentiell somit. Darum muss der ber Bedarf mueren Nahrung (bzw. mit Nahrungsmitteln) gedeckt werden. Mangelerscheinungen fhren langfristig zu Skorbut sowie zur Schwchung des Bindegewebes, da Ascorbinsure zur colágeno-Synthese bentigt wird (siehe oben). Bei Schlangen kommt es dabei bereits durch normale Berhrung zu Hautrissen. Erste der Symptome Unterversorgung mit vitamina C beim Menschen sind verminderte Infektabwehr, schmerzende Glieder, schlecht heilende Wunden und blutendes Zahnfleisch, Mdigkeit, Gleichgltigkeit, Schwermut und geringere Leistungsfhigkeit (ab einem Blutplasmaspiegel von etwa 0,35 mg Ascorbinsure / dl). 3 Sie bei knnen Fehl - und wie Mangelernhrung falschen diten und bei Alkoholismus beziehungsweise erhhtem Bedarf auftreten. berdosierung (hypervitaminose) P. La vitamina C ist die hypervitaminose. wie sie beispielsweise bei vitamina A vorkommen Kann, Selten Sehr, da der einen Krper berschuss un wieder Ascorbinsure ber die Nieren ausscheidet. In einer vom Institutos Nacionales de Salud (NIH) durchgefhrtem Studie wurden sieben Freiwilligen zunchst con una ascorbinsurearmen Dit ernhrt und ihre por lo krpereigenen Vorrte una vitamina C aufgebraucht. Als diese danach wieder mit vitamina C versorgt wurden, begann mueren renale (BER mueren Niere) Ausscheidung un unverndertem vitamina C ab etwa 100 mg / día. Die Zufuhr bre de 400 mg / día wurde soweit berhaupt im Darm aufgenommen (die von reabsorción Megadosen senkt morir Resorptionsquote deutlich) ausgeschieden renal praktisch vollstndig. Ab etwa 1 g pro Tag steigen morir Oxalat - und sekundr Auch muere Harnsure - Konzentrationen im Blutplasma. 8 Da ein Teil der im Ascorbinsure Stoffwechsel zu Oxalsure umgesetzt wird, besteht bei entsprechend disponierten Menschen ein erhhtes Risiko fr Calciumoxalat - Nierensteine ​​(CaC 2 O 4). Schon bei normaler Zufuhr stammen etwa 30 bis 50 des Plasmaoxalats aus dem Vitamina-C-Abbau. Hohe orale Einzeldosen knnen einen Vorwiegend osmotisch bedingten Durchfall auslsen. Die jeweilige Dosis variiert von zu persona persona, aber wird von Robert Cathcart mit ca. 515 g (13 gehufte Teelffel) fr Eine gesunde persona angegeben. 9 Zu erwhnen ist auch allerdings, dass diese Toleranzgrenze bei Individuen, mueren un schweren Erkrankungen Leiden, bis auf ber 200 g ansteigen kann. Bei Menschen mit glucosa-6-Phosphatdehydrogenase-Mangel (G6PD-Mangel. Favismus), insbesondere einer in Afrika verbreiteten sehr weit, erblichen Krankheit, knnen intravense Vitamina-C-Dosen, ca. 30100 g de proteínas de infusión, fhren zur Hmolyse. 10 Allerdings ist dieses Problema noch nicht aufgetreten. Hufig wird vitamina C, besonders wenn auf nchternen Magen konsumiert, mit indigestión durch bersuerung des Magens en Verbindung gebracht. Muere kann unter anderem vermieden werden indem vitamina C nicht als, del als Ascorbinsure, sondern Ascorbat (Salz der Ascorbinsure, z. B. Natrium-Ascorbat) aufgenommen wird. Dies kann zum Beispiel durch die Zugabe von Backpulver (NaHCO3) erreicht werden. Bei der Ratte liegt der LD 50 - Wert (Dosis morir, bei der die der Hlfte Versuchsobjekte Sterben) fr vitamina C bei 11,9 g de proteínas Kilogramm Krpergewicht, bei der Maus bei 3,37 g (jeweils oral). 11 Das entspricht bei einem 60 kg schweren Menschen von einer Dosis 714 g. Es ist allerdings unmglich sich mit oral de vitamina C aufgenommenem zu vergiften, es im da Darm nicht en la Groen Mengen aufgenommen werden kann. 12 Es ist eher también mglich, mit sich zu gewhnlichem Speisesalz vergiften del als mit vitamina C. La vitamina C 13 und Studien Krebs Einige zeigen einen durchgngigen Zusammenhang zwischen niedrigen Plasmaspiegeln von und vitamina C erhhtem Vorkommen bestimmter Krebsarten. Die Schutzwirkung des vitamina C vor unerwnschten Oxidationen ist die un gekoppelt oxidación eigene, damit wird das Molekl aber Selbst unwirksam, kann aber von anderen Reduktionsmitteln oder durch entsprechende Enzima werden regeneriert. Daher mssen fr Eine ausreichende Schutzwirkung auch diese reduzierenden Substanzen en ausreichender Konzentration sein vorhanden. Auerdem muss das Antioxidans vitamina C en adquater Dosierung werden zugefhrt. En hohen (Mega-) Dosen wirken Antioxidantien meist prooxidativ: sie beschleunigen radikalische Reaktionen. Zu hohe Dosen fhren zu einem der Ansteigen Konzentrationen un insbesondere Radikalen en Anwesenheit von freiem Eisen (fr typisch Raucher). Forschung en el foso de EE. UU. zeigt, dass vitamina C nicht nur als, Radikalfnger zellschtzend wirken Kann, sondern Auch muere ADN (Erbgut) kann schdigen. Dies ist allerdings umstritten, da nicht bentigte Mengen ausgeschieden werden. 14 Die Forscher verwendeten en ihren versuchen Vitamindosen von 500 mg tglich. Wissenschaftler der Universidad de Leicester fanden Hinweise auf eine del erbgutschdigende Wirkung von hohen Vitamina-C-Dosen. 15 Siehe Dazu auch: Vitamina-C-Infusión biosynthèse Die Bildung der Ascorbinsure beginnt mit der von oxidación UDP-D-glucosa zu UDP-D-Glucuronsure durch das Enzym UDP-glucosa-deshidrogenasa. Oxidationsmittel ist das dabei NAD. Nach hydrolytischer Abspaltung des UDP bildet sich die D-Glucuronsure. durch die durch die Reduktion regioselektive Glucuronsure-Reduktase und NADPHH en wird L-Gulonsure berfhrt. Der Lactonisierung (Ringbildung) mittels Gulonsure-lactonasa zum L-Gulofuranolacton folgt die mit Sauerstoff oxidación selektive und L-gulono - lactona oxidasa-16 zur Ascorbinsure. Primaten sowie Meerschweinchen fehlt dieses Enzym wegen eines genetischen DEFEKTS, por lo dass sie nicht deshalb Ascorbinsure synthetisieren knnen 17. El hombre geht davon aus, dass mueren genetische Mutación bei Primaten vor etwa 65 Millionen Jahren auftrat 17. Da jene Primaten in einer Gegend angesiedelt Waren, mueren ganzjhrig reich una guerra Frchten haltigen-vitamina-C, fhrte dieser an sich letale Defekt INDES nicht zum Aussterben. Chemische Struktur Eigenschaften Ascorbinsure enthlt mehrere Strukturelemente, die zu ihrem Chemischen Verhalten beitragen: Eine Lactonstruktur. zwei enolische Hydroxylgruppen sowie Eine sekundre und eine del primre Alkoholgruppe. Die endiol-Struktur bedingt morir reduzierenden (antioxidativen) Eigenschaften der Ascorbinsure, da Endiole leicht zu werden Diketonen oxidiert knnen: Endiole mit benachbarter Carbonylgruppe hombre nennt daher auch Reduktone. Ascorbinsure bildet zwei intramolekulare Wasserstoffbrckenbindungen (en untenstehender Abbildung pudrición eingezeichnet), mueren mageblich zur Stabilitt und zu den damit Chemischen Eigenschaften der endiol-Struktur beitragen. Aciditt Obwohl Ascorbinsure Keine der Klassischen, funktionellen Sauren Gruppen (Carbonsure. Sulfonsure. Phosphonsure. Etc.) aufweist, sie ist betrchtlich Sauer. Mit einem pK s - Wert von 4,2 ist als, sie sogar saurer Essigsure (pK s 4,8). Dies ist zum einen auf die zurckzufhren endiol-Struktur. Enole sind bereits deutlich saurer del als Alkohole. Zustzlich wird die bei Aziditt Ascorbinsure durch die zweite enolische OH-Gruppe und die durch benachbarte Carbonylgruppe noch verstrkt. Zum Anderen wird das nach Abspaltung des protones entstehende Enolat - Anion mittels Keto-Enol-Tautomerie stabilisiert. Die Dann bestehende Ladung negativo am Sauerstoff wird dabei sowohl ber die Doppelbindung zwischen den beiden Kohlenstoffatomen del als auch die ber Carbonylfunktion delokalisiert, también verteilt, stabilisiert und somit. Strukturell hombre knnte diese Gruppierung del als auch vinyloge Carbonsure auffassen, d. marido. del als eine del Carbonsure - Funktion mit eingeschobener C-C-Doppelbindung zwischen Carbonylgruppe und OH-Gruppe. Die Andere enolische OH-Gruppe (en el foso Strukturformeln rechts unten) saure nur sombrero schwach Eigenschaften (PK 11,8 s), da hier das anión weniger mesomere Grenzstrukturen zur Stabilisierung ausbilden kann. Antioxidante Wirkung Die Funktion der wichtigste Ascorbinsure im menschlichen Gérmenes beruht auf ihrer Eigenschaft del als Reduktionsmittel. Sie ist der Lage también en Elektronen auf zu Otros Molekle bertragen. Man kann zwei grundstzliche Aufgaben unterscheiden: als Ascorbinsure Radikalfnger (Scavenger) Ascorbinsure dient im tierischen Gérmenes del als Radikalfnger, DA es in der Lage ist eben solche auf zu Otros Molekle bertragen. Die Grafik zeigt nicht den tatschlichen Reaktionsmechanismus, schematisch sondern morir Fhigkeit der Ascorbinsure, unter Reaktion zur Dehydroascorbinsure zwei Radikale freisetzen zu knnen: Bei der Verstoffwechslung des Sauerstoffs in der Zelle kann es zur Bildung des Superoxidradikals O2 kommen, wenn der molekulare Sauerstoff O2 bei Endreaktion der der vier Atmungskette statt nur ein Elektron erhalten sombrero. Das ist Superoxidradikal aufgrund dieses Elektronenmangels extrem reaktiv und in der Lage molekulare Zellstrukuren schdigen zu. Die Reaktion Ascorbinsure mit berfhrt dieses en Wasserstoffperoxid 18. Das Wasserstoffperoxid wird von dem Enzym catalasa abgebaut 18. ALS Ascorbinsure Cofaktor en Redoxreaktionen Wie bereits erwhnt, Ascorbinsure die ist in der Lage ein stabiles Enolatanion Bilden zu. Dieses ist in der Lage formales ein Hydridanion auf eine del Spezies Otros zu bertragen 19 20. Schematische Darstellung der Reaktion der Ascorbinsure zur Dehydroascorbinsure unter formaler Freisetzung eines Hydridanions: Von Bedeutung ist diese Eigenschaft beispielsweise bei der Synthese von colágeno im menschlichen Stoffwechsel. Zur Darstellung dieses muss Strukturproteins mueren Aminosure Prolin zu ihrer oxidierten Forma, hidroxiprolina. umgewandelt werden. Ascorbinsure dient Dazu, das en dieser Reaktion genutzte Oxidationsmittel Fe (II), regenerieren zu. Besteht ein Mangel una vitamina C, kann die Bildung des Hydroxyprolins bei der Collagensynthese nur begrenzt erfolgen, por lo dass mueren typischen Symptome der Skorbut wie Zahnfleischbluten, Zahnausfall und Hautschden auftreten. Dehydroascorbinsure L-Dehydroascorbinsure (ácido ascórbico deshidro englisch. DHA) entsteht durch oxidación von Ascorbinsure. Im menschlichen metabolismus kann sie zu L-Ascorbinsure reduziert werden und zur damit beitragen Vitamina-C-Versorgung. Dehydroascorbinsure liegt del als Monohydrat (mono-dháh 2 O) oder als, wasserfreies bis-DHA vor. Jedoch werden auch semi-Dehydroascorbinsure sowie oxidierte Formen veresterter Ascorbinsuren zur Gruppe der Dehydroascorbinsure gezhlt. Generell wird vitamina C en forma von DHA durch Glucosetransporter, hauptschlich GLUT1, in die der Mitochondrien Zellen transportiert, da nur sehr wenige Zellen ber spezifische vitamina C-Transportador verfgen 22. Insbesondere das Gehirn ist auf eine del Versorgung von angewiesen Ascorbinsure, vitamina das kann jedoch nicht die Blut-Hirnschranke passieren 23. Dieses Problema wird umgangen dadurch, dass Dehydroascorbinsure auch durch Glucosetransporter, z. B. GLUT1. durch die Schranke transportiert und zu en el foso Gehirnzellen Ascorbinsure wird reduziert. DHA ist instabiler del als L-Ascorbinsure. Je nach Reaktionsbedinungen (pH-Wert, An - bzw. Abwesenheit von Oxdiationsmitteln wie glutatión) kann es entweder wieder zurck en Ascorbinsure umgewandelt werden, Diketogulonsure oder zu (DKG) irreversibel hydrolysieren 24. Stereochemie Ascorbinsure existiert en vier verschiedenen stereoisomeren Formen, morir optische Aktivitt aufweisen, da das und 4. 5. C-Atom jeweils Asymmetriezentren sind: L-Ascorbinsure D-L-Ascorbinsure Isoascorbinsure D-Isoascorbinsure Die Molekle L - und D-Ascorbinsure verhalten sich wie Bild und Spiegelbild zueinander, sie sind enantiómero. ebenso morir L - und die D-Isoascorbinsure. L-Ascorbinsure und D-Isoascorbinsure sowie D-Ascorbinsure und L-Isoascorbinsure sind epímero. sie sich unterscheiden jeweils in der Konfiguration nur eines átomos de carbono. Trotz dieser geringen Unterschiede sind die der Stereoisomere L-Ascorbinsure im Krper inaktiv Alle rápido, da die am Stoffwechsel beteiligten Enzima spezifisch L-Ascorbinsure erkennen. Lediglich morir D-Isoascorbinsure weist Eine geringe Wirkung auf. Der Nachweis cuantitativa Nachweis von Ascorbinsure LSST unter sich durch anderem Titulación mit Tillmans Reagenz (2,6-Dichlorphenolindophenol. Abgekrzt DCPIP) durchfhren, bei der das Reagenz durch die zu einer Ascorbinsure Leukoverbindung reduziert wird. Dabei ist ein von Farbumschlag tiefblau zu farblos zu sehen. Quellen ab http://www. sciencelab. com/xMSDS-Ascorbicacid-9922972 Weber, P. Vitamina C. Vitamina, Spurenelemente und Mineralstoffe, 2002, 5769. abcde UGB: Vitamina C - Viel Viel hilft 1 Harden Un Zilva SS: El Factor antiscorbutic en jugo de limón la revista Bioquímica, 1918, 12, 25969. la patente GB-Nr.443901 Mejoras en o relativas a la fabricación de ácido ascórbico y sus análogos R. Douglas, H. 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